Sa carrière s'est limitée à la sortie de deux albums studio au début des années 1970, qui n'ont pas connu le succès, ainsi qu'à quelques brèves tournées. Ayant toujours mené une vie normale, il a souvent enchaîné les petits boulots pour faire vivre sa famille. Cependant, il est devenu très célèbre en Afrique du Sud à la fin des années 70 où ses albums avaient été piratés puis diffusés en masse, au point de devenir l'un des artistes les plus appréciés des jeunes de la classe moyenne blanche. Censuré pour ses paroles contestataires évoquant les droits sociaux et la libération sexuelle, il a participé de fait à la montée du mouvement contre l'apartheid chez les Blancs.
Alors que le public sud-africain le croyait mort, deux fans originaires du Cap l'ont retrouvé grâce à Internet et ont organisé une série de concerts en Afrique du Sud en mars 1998, devant des milliers de personnes. Le film Sugar Man, qui raconte leur histoire, a obtenu l'Oscar du meilleur film documentaire en 2013 et a permis à Rodriguez de connaître la célébrité aux États-Unis et en Europe, où il réalise des tournées depuis 2013.
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